Ebâ Eyyub'un vefatından 8 asır sonra, hicretin 857. senesi müslümanların başında bulunan 2. Mehmed, İstanbul'un fethedilmesi için hazırlıklara başladı. 250 bin kişilik bir orduyu günün en modern silahları ile donatarak yola çıktı. 2. Mehmed ulemayı da yanına alarak onlara yardım ve zafer için Allah'a dua etmelerini söyledi.
Sultan Mehmed'in üzerine geldiğini haber alan Konstantiniyye kralı bütün Hıristiyan ülkelere haber göndererek asker göndermelerini istedi. Onlara Doğu ve Batı Roma kiliselerini birleştirmeyi vaad ediyordu. Fakat bu vaadi Rumlar'ın hoşuna gitmemişti. Sonunda diğer ülkelerden çok az bir yardım alabildi.
Bir gün Vezir Ahmed Paşa, Şeyh Şemseddin Efendi ile otururken Şeyh gülerek ona şöyle dedi:
- Seni nusret ve fetihle müjdelerim. Konstantiniyye bu sene müslümanların eline geçecek. Falan yerden kuşluk vakti sen de Sultan Mehmed'in yanında iken bu gerçekleşecek.
Vezir derhal Sultan Mehmed'e giderek müjdeyi haber erdi.
İslâm ordusu İstanbul surlarına gelerek iki ay şehri muhasara altında tuttular. Rum ordusu da onlara karşı çıkarak dünyada eşi görülmemiş bir savaş başladı. Müslümanlar o zamana kadar görülmemiş ağır silahlarla savaşın nasıl olduğunu tüm dünyaya gösteriyorlar ve muazzam kalelere rağmen düşmanı âciz bırakıyorlardı.
Sultan Mehmed askerine cesaret vermek için savaşa bizzat katılıyor ve şöyle bağırıyordu:
- Şüphesiz ben size bu şehri fethetmeyi emrediyorum. Tüm ganimetler sizlerindir. Ben sadece sizden şehri istiyorum. Sultanın bu sözleri çok büyük tesir oluşturuyor ve İslâm ordusu daha büyük bir gayretle düşman üzerine saldırıyordu. İstanbul surları bu savaşta tarihte eşine ender rastlanabilen nice kahramanlıklara şahid oldu.
Aradan geçen uzun yıllar boyunca İstanbul'u fethetmek arzusu zayıflamaya başlamıştı. Bu süre içerisinde Ebâ Eyyub'un kabri de eski fonksiyonunu kaybederek kendi haline terkedilmiş ve ziyaret edilmez olmuştu. Geçen zaman, direkleri yıpratarak kabrin üzerindeki binayı çökertmişti. Artık orada bir kabir olduğu kimsenin aklına gelmiyordu. 
