İddiayı kim kazanacak? Sebastian üvey kardeşi Kathryn'e aşıktır ama Kathryn başka birini sevmektedir. Bir gün bir iddiaya girerler: Sebastian eğer yaz sonuna kadar bakire Annette'i baştan çıkaramazsa Sebastian'ın son model arabasını alacaktır. Genç adam iddiayı kazanırsa büyük ödül Kahtryn'in ta kendisi olacaktır. Başından beri üvey kız kardeşi ile birlikte olmaya çalışan Sebastian bu teklifi kabul eder.
Yönetmen: Roger Kumble Oyuncular: Sarah Michelle Gellar, Ryan Phillippe