Ancak genç aktör öyle garip ilişkiler yaşıyor ki, hayranlarını sürekli hayal kırıklığına uğratıyor.

Örneğin evli ve iki çocuk annesi Demi Moore ile yaptığı kaçamak Amerika'da büyük tepki yaratmıştı. Leonardo şimdi de, verdiği pornografik pozlar yüzünden adı pek de iyi anılmayan Francine Lewis ile görüldü.

Generation Game dizisinde küçük bir rolü olan Francine, Leonardo ile yemek yerken fotoğrafını çeken gazetecilere gülümseyerek boy gösterdi. Leonardo ise o sırada kaçacak delik arıyordu.