Shirley Temple'den Deanna Durbin'e... Az sayıda yıldız ise, Elizabeth Taylor ya da Natalie Wood gibi, büyüme dönemlerini herkesin gözü önünde başarıyla geçirmiş ve olgunluk çağında daha da ünlenmişlerdir.
Ryder bu ikinci türden... Bir dönemin LSD kullanan gençliğinin taptığı Timothy Leary adlı yazarın kızı, çocukluğunu San Francisco yakınlarındaki bir 'hippy komünü'nde geçirdi. 11 yaşından itibaren oyunculukla ilgilendi ve dersler almaya koyuldu. 15 yaşında perdeye atladı. "Baba 3"de Carleone'nin torunu olarak dikkatleri çekti. "Beter Böcek", "Makas Eller", "Deniz Kızları", "Dracula", "Güzellik Yaşı", "Ruhlar Evi", "Küçük Kadınlar", "Cadı Kazanı", "Yorgan Hikâyesi", bir türlü sinemalarımıza gelmeyen "Girl Interrupted", onun adını duyuran filmler oldu.
Ve Winona zamanla olgunlaştı. 1971 doğumlu oyuncu artık 30 yaşında. Yüzündeki çocuksu ifade olgun bir kadının anlamlı bakışlarıyla yer değiştirdi sanki....Ve yeni filminde, bu kez çağın en yakışıklı erkeklerinden, hep 'özel bir kadını' olmuş Richard Gere'e ilk kez gerçek aşkı yaşatan kadını oynuyor. Üstelik ölüm döşeğinde olan ve yaşama sevincini buna karşın sürdüren bir modern trajedi kahramanı olarak... Evet, Winona artık gerçekten büyüdü. O çocuk-kadın ya da bir dönemin magazin medyasının peşine düştüğüf"Johnny Depp'in sevgilisi" değil artık o... Ve sinema gerçek bir kadın oyuncu kazandı.