Çok geçmeden ikinci albümü sürüldü piyasaya; "Yaz Yağmuru." Bu arada şöhret ve para senaryosunun değişmez kahramanları; kadınlar, kumar ve insanın o bütün dengelerini alt üst eden "şımarma duygusu" sardı onu da.

Önce kadınlarla girdi başı belaya. Tamara Işıl adlı bir kadın genç popçunun kendisini hamile bıraktığını iddia etmişti. Ballandıra ballandıra anlatmıştı başından geçenleri. İfadesine göre Serdar Ortaç onu birlikte klip çevirme vaadiyle kandırmıştı. İstanbul Cumhuriyet Savcılığı da bir soruşturma başlatmıştı. Ancak iddiaların gerisi gelmeyince olay takipsizlikle sonuçlandı.

Uykularını, parasını, sağlığını, huzurunu alan, ancak bir o kadar da "yalnızlığını" paylaşan hayırsız dost "kumar" çıkageldi bu kez. Kazandığı parayı kumara yatırıyor, her gün bir başka kumar hikayesi ile taşınıyordu manşetlere. "Karabiberi kumar yıktı", "Kumar borcu için evini sattı", "Serdar 35 milyarı kumarda kaybetti"...

Ünlü eğlence yerlerinden Şamata Bar'ın sahibi Hüseyin Turanlı ve Beşiktaşlı yıldız futbolcu Sergen'le birlikte oturduğu kumar masasından milyarlarca liralık borç senetleriyle kalkan Ortaç, olay basına sızınca, "Nerede bende o kadar para... Olsa verirdim" diyerek alaycı bir yaklaşımla işin içinden "sıyrılmaya" çalışıyor; sonra borcuna karşılık kendisini ölümle tehdit eden Turanlı'yı mahkemeye vererek kendini yalanlıyordu.

"Kendini ne sanıyor bu çocuk" diyenler hayranlarının sayısını aşmıştı. Apartmandaki aidat borcu bile haber yapılıyor, birlikte olduğu kadınlarla çekilen fotoğrafları aidat borcu listesi ile yanyana gazetelerde basılıyordu. Başlıklar da şöyle atılıyordu: "Serdar Ortaç milyonlar kazanıyor... Her gece gezip tozuyor ama borcunu ödemiyor..."

Tam bu sırada bir Pazar günü yazısıyla bambaşka bir platforma taşındı Serdar Ortaç olayı. Hürriyet yazarı Ertuğrul Özkök köşesini Serdar Ortaç'a ve "Ben Adam Olmam" şarkısına ayırmıştı. Yazar, "Hepimizin içinde mutlaka bir Serdar Ortaç vardır" dedikten sonra bir öneride bulunmuştu: "Bugün pazar. Evinizde kaseti varsa, mutlaka koyun... Serdar Ortaç'ı dinleyin. İçinizdeki adam olmayı kabullenmeyen o asi tarafınızı serbest bırakın. Bırakın kolalı tarafınız bir gün tatil yapsın... Kendi kendinize, 'anasını sattığımın dünyası, adam olduk da ne oldu' deyin..."

"Ben Adam Olmam"dan sonra ise bir başka Serdar Ortaç şarkısı düştü dillere. "Padişah". Sibel Can'ın söylediği bu şarkı belki bir elli yıl sonra bile hatırlanacak kadar popüler olmuştu. Şarkı böylesine sevildi ama ne Sibel Can'a ne de Serdar Ortaç'a uğur getirdi. Başdöndürücü bir başarıyı yakalayan Sibel Can'ın adı bir süre sonra bir adam kaçırma olayına karıştı ve güzel şarkıcı DGM'lik oldu. Yuvası dağıldı, adı art arda skandallara karıştı.

Ardından sıra Serdar Ortaç'a geldi. Kumar skandallarını bile gölgede bırakan bu olayda Ortaç askerlik yapmamak için sahte rapor almakla suçlanıyordu. Konu ciddiydi. Hayranlarının yüreği burkuldu sevmeyenleri ise deyim yerindeyse, zil takıp oynadı.

Olayın ciddiyeti 9 Kasım 1998 tarihinde Jandarma Genel Komutanlığı Askeri Mahkemesi'nin verdiği kararla da tescillenmişti. Mahkeme, Serdar Ortaç hakkında askerlikten kurtulmak için hile yaptığı gerekçesiyle gıyabi tutuklama kararı vermişti. Genç popçu görüldüğü yerde yakalanacaktı.

Yakalanmasına gerek kalmadı. Ertesi gece Bostancı Gösteri Merkezi'nde verdiği konserin ardından İstanbul Emniyet Müdürlüğü'ne teslim oldu. Yıldırım hızıyla tamamlandı işlemler. Bir pazar günü, 11 Kasım 1998'de Davutpaşa Askeri Cezaevi'ne konuldu. Oradan da Mamak Askeri Cezaevi'ne sevkedildi. 40-50 kişilik koğuşlarda geçirdiği 66 gün ona çok şey öğretecekti.